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L’annata precedente, segnata da grandi cambiamenti, ha posto le basi per l’atto finale della controversa carriera di cabarettista di Midge, la quale, dopo essere stata licenziata da Shy Baldwin (Leroy McClain) è diventata la comedian fissa del Wolford, uno strip club di Manhattan. In questa stagione l’eroina ha avuto una terribile sfortuna, è stata addirittura accusata ingiustamente di prostituzione, ma l’ha superata per diventare l’ospite comica del locale di spogliarelli Wolford. Verso la fine della quarta stagione, veniva svelato che l’irriverente genio comico Lenny Bruce aveva proposto a Midge di prendere il suo posto come apripista di Tony Bennett al Copacabana, e che poi i due si sono frequentati. Lenny, tuttavia, aveva rimproverato Midge per aver rifiutato il lavoro di Tony Bennett e altre opportunità, incoraggiandola a smettere di preoccuparsi di fallire e a iniziare a esibirsi. Motivata e decisa a tornare al successo, Midge fissa come prossimo obiettivo il Gordon Ford Show.
